Musikalisch gibt es wenig Überraschungen, anders als beim "Keepers III" hat man wieder stärker auf Bombast verzichtet und klopft dafür unverholener auf den Busch und für das Intro, "Crack The Riddle" hat man kurzerhand Saxon Shouter Biff Byford als Gastsprecher verpflichtet und beim Opener "Kill It" dringt Deris in ungeahnte, was Priest'sche Spähren vor.
Insgesamt hält man ein hohes Tempo vor, immer wieder von kleinen Verschanufpausen wie z.B. "Fallen To Pieces" oder "I.M.E." durchsetzt. Ich finde den Drumpart beim straighten und recht simpel gestrickten "Can Do It" sehr gelungen - den Song finde ich persönlich eigentlich viel eingängiger als die Single "As Long As I Fall". Aber das ist sicher Geschmacksache, so möchte der Laut.de Kollege Michael Edele bei dem Song am liebsten kotzen.
Wie bei den vergangenen Alben, enthält auch "Gambling With The Devil" einige gelungene Songs und gute Riffs, nach wie vor fehlen aber die ganz großen Ohrwürmer, die die Band seinerzeit in die erste Liga der deutschen Metalformationen katapultierte. Mir erscheinen viele der neueren Helloween Songs zu austauschbar.